Il primo chiostro, come ricordato da una lapide in marmo, fu realizzato nel 1684 per volontà di Padre Celestino che portò a termine quella iniziata tempo prima da Padre Matteo. In realtà, quello del XVII secolo fu solo un rimaneggiamento in chiave tardorinascimentale del chiostro preesistente, risalente, come la chiesa, al XIV secolo o facente parte addirittura di qualche complesso ancora più antico, successivamente incorporato in quello di San Pietro a Majella. Complesso che ebbe necessità di profondi restauri soprattutto dopo l’incendio del 15 agosto 1407 e nel 1489, anno in cui vennero qui trasferiti i frati di Santa Caterina a Formello. Nel 1684, inoltre, sotto la direzione di Mariano Figliolino e disegno di Antono Galluccio, cominciarono i lavori per aggiungere alcune opere in legno e una balaustra in pietra di Sorrento sul cornicione.
Il chiostro è presenta un ampio giardino con ricca vegetazione, delimitato da arcate che poggiano su pilastri in piperno. Sul corpo di fabbrica superiore si aprono delle belle finestre ornate con decorazioni in stile rococò.
L’accesso al chiostro grande è possibile anche attraverso una passaggio collocata nel braccio corto della chiesa, opera dei maestri Tagliaferri e Coda del 1495; la porta, incastonata tra due colonne ioniche, presenta pregevoli intarsi e decorazioni con figure arabesche di colore rosa, blu e oro.
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